Открытие отделения футбола в ДЮСШ №1 Советского района г. Москвы
1981
Преобразование отделения в школу олимпийского резерва. Директором СДЮШОР №3 по футболу стал Б. Н. Шевернев.
Открытие на базе СДЮСШОР общеобразовательной школы
Создание первых женских команд в структуре СДЮСШОР
Создание на базе структурных подразделений «Чертаново» — СДЮСШОР, общеобразовательной школы, ДООЦ и детского сада — Учебно-спортивного комплекса «Чертаново»
Создание профессиональной футбольной команды «Чертаново». В 1993 году команда выступала во второй лиге (под названием СУО), в 1994-1997 году - в третьей лиге, а затем потеряла професиональный статус
Создание женского отделения СДЮСШОР «Чертаново». Создание женской футбольной команды на базе женского отделения СДЮСШОР (существовала до 2007 года)
Преобразование УСК в ГОУ Центр образования «Чертаново» Комитета Физической культуры и спорта Правительства Москвы
2008
Центр возглавила новая команда руководителей во главе с Н.Ю. Лариным.
Открытие спортивного интерната. Команды школы завоевывают путёвку в высший дивизион Первенства Москвы среди спортивных школ, новообразованную Клубную лигу. 4 января стартует первый международный турнир «Кубок Колыванова», который сегодня является одним из самых престижных детских турниров России. Постоянными участниками турнира стали команды итальянских академий «Милана» и «Интера»
Воспитанники «Чертаново» 1996 г.р. впервые в истории школы завоевывают золотые медали Первенства России среди спортивных школ, прервав гегемонию академий столичных топ-клубов России. Лучшим игроком первенства стал Александр Зуев. Всего на счету команд «Чертаново» пять побед на Первенствах России (2012: «Чертаново»-1996; 2013: «Чертаново»-1999; 2014, 2015 и 2017: «Чертаново»-2000)
Юношеская сборная России U-17, за которую выступали сразу шесть футболистов «Чертаново» 1996 г.р., побеждает на чемпионате Европы в Словакии. По числу представителей в этой сборной школа превзошла превзошла все остальные футбольные школы страны. Чемпионами Европы стали вратарь Алексей Кузнецов, полузащитник Александр Зуев, нападающий Максим Майрович, полузащитники Владислав Паршиков, Егор Рудковский и Денис Якуба. Создание второго мужского отделения футбольной школы, «Чертаново-2»
Дебют команды «Чертаново», за которую выступают только воспитанники школы, в Профессиональной футбольной лиге (в сезонах 2014/15, 2015/16 и 2016/17 команда выступала в группе «Центр», в сезоне-2017/18 — в группе «Запад»). Воссоздание женской футбольной команды «Чертаново», которая выступает в Высшем дивизионе Чемпионата России (Суперлиге)
Полузащитник «Чертаново» 1998 г.р. Артём Селюков становится полуфиналистом Евро U-17 со сборной России своего возраста. Александр Зуев, Ильмир Нурисов и Денис Якуба завоевывают «серебро» юношеского Первенства Европы U-19. Футболисты «Чертаново»-1998, защитник Андрей Захаров и нападающий Николай Прудников, выступают за сборную России U-17 на Чемпионате мира среди юношеских команд в Чили
открытие мэром Москвы С.С. Собяниным домашнего стадиона школы, «Арены-Чертаново». Строительство продолжалось с апреля по декабрь 2015 года. Торжественное открытие состоялось 6 апреля 2016 года
Победа ФК «Чертаново» в чемпионате ПФЛ и завоевание путевки в Футбольную национальную лигу
2019
Завоевание ЖФК «Чертаново» серебряных медалей Чемпионата России и путевки в Лигу чемпионов УЕФА. Дебют в Лиге чемпионов УЕФА. Присвоение ГБНОУ «Спортивный интернат «Чертаново» Москомспорта статуса «Футбольная академия высшей категории». Решение об этом было принято 27 декабря на заседании Комиссии при президенте РФС по присвоению статусов
2020
Присвоение ГБНОУ «Спортивный интернат «Чертаново» Москомспорта статуса «Региональный центр РФС» Решение об этом было принято 5 февраля на заседании Комиссии при президенте РФС по присвоению статусов. Победа юношеской команды «Чертаново» U-18 в первом розыгрыше Юношеской футбольной лиги и завоевание путёвки в Юношескую лигу УЕФА. Завоевание командой «Чертаново» бронзовых медалей ФНЛ сезона 2019/2020
Директором ГБНОУ «Спортивный интернат «Чертаново» Москомспорта назначен И.Г. Савченко.